小諸駅は1997(平成9)年に長野新幹線開業に伴い信越線がJRからしなの鉄道に転換され、しなの鉄道管理に移管されています。みどりの窓口は駅舎の外に設置され、そこできっぷを発売していました。
また、JRの近距離乗車券は小諸駅の中にJR管理の券売機を設置して発売していましたが、2016(平成28)年5月25日で撤去されました。
3番にあったJR券売機を撤去し、 2番のしなの鉄道の券売機でJR券が発券できるよう改修されています。その後左の1番の券売機でもJR券が発券できるよう改修されています。

きっぷはこのようなJR様式でしなの鉄道地紋の乗車券が発券されます。左上に「しなの鉄道」と印字されているのに、東日本会社線となっている面白い様式です。同じくJRとの接続駅でしなの鉄道管理駅である北しなの線・豊野駅でも、同じものが見られます。
駅舎の外に設置されていたみどりの窓口について今年になって動きがありました。小諸駅のみどりの窓口は9月29日で営業終了し、10月1日よりしなの鉄道の窓口でJR券を発売することになりました。
閉鎖されたみどりの窓口です。これで小諸駅からJRの要員は撤収しました。3年かけて券売機の管理もみどりの窓口の運営もしなの鉄道に丸投げした感じです。

しなの鉄道への移管後に購入したきっぷです。しなの鉄道の窓口でしなの鉄道の係員が発券していました。発売箇所は「小諸駅E1」で、みどりの窓口の頃から変わっていません。
JR券の取扱時間は10:00~18:00です。取り扱えるきっぷはJR全線の乗車券・特急券類から定期券、長野支社管内で取り扱うトクトクきっぷ、学割・ジパング倶楽部・各種障害者割引にも対応するので、大きく不便になった感じはありませんでした。
私が訪ねた時はクレジットカードの取り扱いはできず、現金と「びゅう商品券」による決済に限られましたが、12月からクレジットカードの取り扱いができるようになるようです。それに伴って大人の休日倶楽部割引にも対応します。
同時に「えきねっと」の受け取りまでできるのかどうかまでは確認し忘れました。同じ営業形態でマルス端末がある豊野駅でもできないので、できない可能性が高いと思いますが果たして...。
最後にちょっと気になったのはJR東日本のHPで小諸駅の情報を検索すると、みどりの窓口が「ございません」になっています。確かに自社運営のみどりの窓口はないので、間違いではありません。でも、実際には自社がしなの鉄道に委託し、しなの鉄道の窓口にマルス端末があって、取り扱いに多少制限はあるものの実質的にみどりの窓口の代替機能があるわけですから、
10:00~18:00
※しなの鉄道窓口でお取り扱いします。一部取り扱いに制限があります。
という感じの記載の方が実態に合っていると思いますし、利用者に新幹線のきっぷが買えそうなことはわかるので親切だと思います。
【謝辞】
1枚目のJR券売機撤去前の写真は手持ちがなかったので、乃木橋さんにお借りしました。ありがとうございます。
【補足:2020/7/26】
昨年12月から小諸駅でのクレジットカードの取り扱いが開始されたので、状況を確認してきました。

その結果、カード扱いのみならず、えきねっと予約の受け取りができ、JRのみどりの窓口と同等の機能があることを確認しました。